2914 第六分章 酮基化合物及醌基化合物

第六分章  酮基化合物及醌基化合物

29.14  酮及醌，不论是否含有其他含氧基，及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物：

          —    不含其他含氧基的无环酮：

       11  — — 丙酮

       12  — — 丁酮〔甲基乙基（甲）酮〕

       13  — — 4-甲基-2-戊酮〔甲基异丁基（甲）酮〕

       19  — — 其他

          —    不含其他含氧基的环烷酮、环烯酮或环萜烯酮：

       22  — — 环己酮及甲基环己酮

       23  — — 芷香酮及甲基芷香酮

       29  — — 其他

          —    不含其他含氧基的芳香酮：

       31  — — 苯丙酮（苯基丙-2-酮）

       39  — — 其他

       40  —    酮醇及酮醛

       50  —    酮酚及含有其他含氧基的酮

          —    醌：

       61  — — 蒽醌

       62  — — 辅酶Q10〔癸烯醌（INN）〕

       69  — — 其他

          —    卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物：

       71  — — 十氯酮（ISO）

       79  — — 其他

   所称“含有其他含氧基的酮及醌”，是指含有一个或数个以上各分章所述氧基（醇、醚、酚、醛等基团）的酮及醌。

   一、酮

   酮是含有羰基（）的化合物，并可以用通式R－CO－R¹来表示，这里R及R¹代表烷基或芳基（甲基、乙基、丙基、苯基等）。

   酮可有两种互变异构形式，真酮形式（－CO－）及烯醇形式〔＝C(OH)－〕，这两种形式的酮均归入本品目。

   （一）无环酮

    1．丙酮（CH₃COCH₃），存在于木材的干馏产品（甲醇及粗焦木酸）中，但主要是通过合成而得。为无色液体，具有类似醚的好闻气味。用于多种有机合成，用以制塑料，并用作乙炔、乙酰纤维素及树脂等的溶剂。

    2．丁酮（甲基乙基酮）（CH₃COC₂H₅），为无色液体，存在于从甜菜糖蜜蒸馏醇过程所得的副产品中。也可通过仲丁醇的氧化获得。

    3．4-甲基-2-戊酮（甲基异丁基酮）〔(CH₃)₂CHCH₂COCH₃〕。液体，具有好闻的气味；用作硝酸纤维素、树胶和树脂的溶剂。

    4．基化氧（异亚丙基丙酮），为无色液体，由两个丙酮分子缩合而得。

    5．佛尔酮，由三个丙酮分子缩合而成的化合物。

    6．假紫罗酮，一种络合酮，为浅黄色液体，具有紫罗兰的香味；用以制紫罗酮（人造紫罗兰油）。

    7．假甲基紫罗酮。液体，性质与紫罗酮相同，有类似紫罗兰的气味，用于香料工业。

    8．联乙酰（丁二酮）（CH₃COCOCH₃）。黄绿色液体，具有类似醌的刺鼻气味。用于黄油及人造黄油的调味。

    9．乙酰丙酮（CH₃COCH₂COCH₃），为无色液体，具有好闻的气味；用于有机合成。

    10．丙酮基丙酮（CH₃COCH₂CH₂COCH₃），为无色液体，具有好闻的气味；用于有机合成。

   （二）环烷、环烯或环萜烯酮

    1．樟脑（C₁₀H₁₆O）。本品目既包括天然樟脑，也包括合成樟脑。天然樟脑是从原产于中国及日本的樟脑树获得。合成樟脑是蒎烯（得自松节油）的衍生物。两者均为无色结晶块，半透明，手感柔软，有特殊气味。天然及合成樟脑在医药上作防腐剂，也用于制赛璐珞及卫生球。

   本品目不包括冰片，所谓冰片其实不是酮而是醇，是将樟脑还原而得（品目29.06）。

    2．环己酮（C₆H₁₀O），通过合成而得；一种液体，气味类似丙酮。为乙酰纤维素及天然或人造树脂的强溶剂。

    3．甲基环己酮。液体，不溶于水。

    4．紫罗兰酮（C₁₃H₂₀O），柠檬醛与丙酮缩合而成。它们包括：

   （1）α-紫罗兰酮，为无色液体，具有强烈的类似紫罗兰的气味。

   （2）β-紫罗兰酮，为无色液体，其紫罗兰香味没α-紫罗兰酮好闻。

   上述两种紫罗兰酮均用于香料工业。

    5．甲基紫罗兰酮，为无色至琥珀黄色液体。

    6．葑酮（C₁₀H₁₆O），存在于小茴香油及苎油中，一种澄清的无色液体，具有类似樟脑气味；用作樟脑的代用品。

    7．鸢尾酮，存在于几种从鸢尾属植物根提取的精油中。为一种无色油状液体，气味似鸢尾；高度稀释后，具有类似紫罗兰的好闻气味，用于香料工业。

    8．茉莉酮（C₁₁H₁₆O），从茉莉花提炼而得。一种浅黄色油状液体，具有强烈的茉莉花香气，用于香料工业。

    9．香芹酮（C₁₀H₁₄O），存在于蒿子油、茴香子油及薄荷油中，为无色液体，具强烈的芳香气味。

    10．环戊酮（C₄H₈CO），存在于木材的蒸馏产品中，液体，气味似薄荷。

    11．薄荷酮（C₁₀H₁₈O），存在于薄荷及其他精油中，通过合成法氧化薄荷醇而得，是一种无色液体，不稳定，具折射性，有薄荷气味。

   （三）芳香酮

    1．甲基萘基酮。

    2．亚苄基丙酮（C₆H₅CH＝CHCOCH₃），为无色晶体，具有甜豌豆气味。

    3．苯乙酮（CH₃COC₆H₅），为无色或黄色油状液体，具有好闻的芳香气味；用于香料工业及有机合成。

    4．苯基乙基（甲）酮。

    5．甲基苯乙酮（CH₃C₆H₄COCH₃），为无色或浅黄色液体，具有好闻的气味。

    6．丁基二甲基苯乙酮。

    7．二苯（甲）酮（C₆H₅COC₆H₅），为无色或微黄色结晶体，具有好闻的醚气味，用于制合成香料及有机合成。

    8．苯并蒽酮，为浅黄色针状晶体。

    9．苯基丙酮（苯基丙-2-酮），为无色至浅黄色液体，主要用于有机合成并用作生产苯异丙胺的母体（参见第二十九章末的前体表）。

   二、酮醇

   酮醇是分子中既含有醇基，又含有酮基的化合物。

   （一）4-羟基-4-甲基-2-戊酮（双丙酮醇），为无色液体。

   （二）丙酮醇（乙酰甲醇）（CH₃COCH₂OH），为无色液体，具有刺鼻气味；用作纤维素、清漆及树脂的溶剂。

   三、酮醛

   酮醛是分子中既含有酮基，又含有醛基的化合物。

   四、酮酚

   酮酚是分子中既含有酮基，又含有酚基的化合物。

   五、醌

   醌是从芳香化合物衍生的二酮，芳香化合物分子中两个基转变成基，同时进行必要的双键重排后而得。

   （一）蒽醌〔C₆H₄(CO)₂C₆H₄〕，为黄色针状晶体，研磨后形成白色粉末。用于制染料。

   （二）对苯醌（苯醌）（C₆H₄O₂），为黄色晶体，有刺鼻气味。

   （三）1,4-萘醌（C₁₀H₆·O₂），为黄色针状晶体。

   （四）2-甲基蒽醌，为白色针状晶体。

   （五）二氢苊醌，为黄色针状晶体。

   （六）菲醌，为黄色针状晶体。

   六、醌醇、醌酚、醌醛及其他含氧基的醌

   醌醇、醌酚及醌醛分别是其分子中含有醇、酚及醛基的醌。

   （一）α-羟基蒽醌。

   （二）醌茜。

   （三）柯嗪。

      （四）辅酶Q10[1]〔癸烯醌(INN) 〕。

   七、酮、醌、酮醇等、醌醇等的卤化、磺化、硝化及亚硝化衍生物

   （一）溴樟脑（C₁₀H₁₅OBr），针状晶体，具有强烈的樟脑气味，用作镇静剂。

   （二）4′-叔丁基-2′,6′-二甲基-3′,5′-二硝基苯乙酮（麝香酮）。

   （三）樟脑磺酸。

   （四）十氯酮（ISO）。

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   本品目也包括卤化、磺化、硝化或亚硝化的复合衍生物（例如，卤磺化、卤硝化、磺硝化及卤磺亚硝化衍生物）。

   本品目不包括有机色料（第三十二章），也不包括酮-亚硫酸氢盐化合物，这种化合物应作为醇的磺化衍生物归类（品目29.05至29.11）。

[1]参见本章末所附“在第二十九章注释中述及的某些产品的化学结构”。